Pieni kylä, joka oli ollut tämän kaupungin alueella XII vuosisadalta lähtien, muutettiin moderniksi länsimaiseksi kaupungiksi italialaisen vallan aikana XIX vuosisadan lopusta lähtien ja erityisesti vuosina 1935-1941, kun Eritreasta tuli ponnahduslauta. italialaisten Etiopian vangitsemiseksi. Tämän seurauksena syntyi maailman suurin kiinteä rakennuskokonaisuus tältä ajalta. "Klassisen" modernismin ohella Asmarassa voi nähdä art deco- ja novecentotyylisiä rakennuksia. Luomishetkellä kaupunki vastasi nykyaikaisen elintason käsitteitä: esimerkiksi sillä oli enemmän liikennevaloja kuin Roomassa 1930-luvun lopulla.
Asmaraa kutsuttiin "pieneksi Roomaksi" paitsi sen "pääkaupunkiseudun" ulkonäön lisäksi myös tyypillisten italialaisten ulkoasuelementtien - lukemattomien aukioiden, joissa on kahviloita ja kauppoja - takia.
Myöhemmin, italialaisten lähdön jälkeen, Asmara tunnettiin "jäätyneenä kaupunkina": köyhässä Etiopian maakunnassa, sisällissodan repimänä, sitten muuttuneeksi yhtä köyhäksi itsenäiseksi maaksi, on kaunis kaupunki puistoineen ja leveä keinoja, joissa ei ole slummeja ja joka tekee vaikutelman maisemista 1940-luvun amerikkalaisesta elokuvasta.
Nyt UNESCO harkitsee mahdollisuutta myöntää koko kaupunki kokonaisuudessaan maailmanperintöluetteloon.